斎藤 進
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論文リスト
斎藤 進 Susumu Saito
教授 博士(工学)
大学院理学研究科 物質理学専攻
〒464-8602名古屋市千種区不老町 名古屋大学 大学院理学研究科理学専攻
野依記念物質科学研究館 506号室
saito.susumu.c4@f.mail.nagoya-u.ac.jp
Phone & FAX: 052-789-5945
略歴:
学歴・学位
平成3(1991)年 名古屋大学工学部応用化学科 卒業
平成5(1993)年 名古屋大学大学院工学研究科博士課程前期課程
応用化学および合成化学専攻 修了
平成6(1994)年 米国Harvard大学化学科(E. N. Jacobsen研)訪問研究員
平成10(1998)年 博士(工学)取得
職歴:
平成5(1993)-平成7(1995)年 日本学術振興会 特別研究員
平成7(1995)-平成14(2002)年 名古屋大学大学院工学研究科 助手(山本 尚 教授)
平成14 (2002)-平成27(2015)年 名古屋大学高等研究院および大学院理学研究科
(野依 良治 教授) 助教授 兼担
平成27(2015)年-平成31(2019)年 名古屋大学大学院理学研究科 教授
平成31(2019)年~ 名古屋大学物質科学国際研究センター 教授
令和4(2022)年7月 名古屋大学学際統合物質科学研究機構 教授(国際・学際・産学連携推進部門長)
専門分野:
有機化学、特に有機合成化学、分子認識化学、典型金属化学、不斉合成化学、ルイス酸やプロトン酸触媒のデザイン。
CO2の触媒的化学変換に基づく不活性炭素資源の有用有機物質(材料)への固定化
アルコール類の触媒的化学変換と炭素資源としての利用
可視光触媒化学に基づくゼロエミッション型触媒反応の開拓
受賞、顕彰および非常勤講師など
平成11(1999)年 愛知教育大学 非常勤講師
平成13(2001)年 日本化学会 第50回進歩賞
平成16(2004)年 京都大学化学研究所 客員助教授
平成21(2009)年 九州大学先導物質化学研究所 非常勤講師
平成21(2009)年 Asian Core Program Lectureship Award (from Taiwan)
平成21(2009)年 Asian Core Program Lectureship Award (from China)
平成29(2017)年 群馬大学大学院理工学府 非常勤講師
平成30(2018)年 長瀬研究振興賞(公益財団法人長瀬科学技術振興財団)
平成30(2018)年 東ソー・環境エネルギー賞(公益社団法人有機合成化学協会)
令和元(2019)年 中華人民共和国 南京理工大学 客員教授
令和4(2022)年 九州大学先導物質化学研究所 非常勤講師
研究の焦点:
研究の狙いは、「ハイドロジェニクス(hydrogenics)」という有機合成や触媒反応に関わる水素活用戦略・技術を用いて、石油代替資源の探索とその触媒的化学変換を目指すものである。石油化学工業に代わりうる新しい化学物質生産体系を目指した場合、アルコール類は代替炭素源として有望である。ここではアルコールの形成と反応に関わる触媒的化学変換の重要性が一段と増す。天然に豊富に存在するリグニンやセルロースなどのポリオール類は、炭素資源としての活用が難しいが、突破口を見いだせれば画期的である。バイオエタノールなどのバイオアルコール群は、酵素を使って人為的にも大量生産可能である。脂質のけん化によってグリセリンが、脂質の水素化によって長鎖アルコールが、アミド類や脂肪酸の還元によってもアルコールが生成する。CO2還元の重要性はG. Olah(1994年ノーベル化学賞受賞者)によって提唱されているMeOH Economyとも関連づけられる。米国DOE報告によると、バイオマス由来のTop Value Added Chemicals 30の20化合物以上が、比較的小分子のカルボン酸誘導体である。しかしながら、これら熱力学的に安定性の高いユビキタス炭素資源から小分子アルコールを形成させ反応させるための触媒化学的基盤の整備は立ち後れている。一方で21世紀以降の化学変換は、省エネルギー・省資源性、環境負荷低減性などを満たす必要もある。
このような背景のもと、斎藤らの研究グループでは、以下の5点に重きをおき、
研究を行っている。
1. 4つの水(水、水素結合、水素移動、水素化)の制御に基づく新触媒反応の開拓
2. 元素と結合の精密配列に基づく新分子触媒の開拓
3. 天然に豊富にみられる不活性官能基の水素化と脱水素化、水素移動に基づく
ゼロエミッション型触媒的有機合成法の開発
4. CO2の触媒的化学変換に基づく不活性炭素資源の有用有機物質(材料)への固定化
5. アルコール類の触媒的化学変換と炭素資源としての利用
6. 可視光触媒化学に基づくゼロエミッション型触媒反応の開拓
カルボン酸は、酢酸やアクリル酸などをはじめ、私たちの身の回りに豊富に存在する物質です。このカルボン酸を、燃料や医薬品など多くの用途に利用できるアルコールに変換する「水素化」は、水しか排出しないクリーンな反応です。従来は、水素化能力の高い「低原子価」金属触媒が用いられてきましたが、カルボン酸の同一分子内にさまざまな官能基が存在すると、官能基自体が水素化されたり、触媒が壊れてし
まったり、反応が進行しにくいという課題がありました。今回開発したレニウム触媒を用いると、それらの官能基は反応せずに残るだけではなく、触媒としての機能も維持できるため、「高原子価」金属が水素化に極めて有効であることが分かりました。本触媒は、天然のカルボン酸にも多く見られる「触媒の機能を損なう官能基」の影響を受けにくいことも判明し、そのため、使用できるカルボン酸の種類が今回大幅に増えました。
さらに、本研究グループは、レニウム触媒を用いてカルボン酸を酸無水物と反応させて増炭(炭素の数を増やす方法)にも成功し、ケトンの新しい合成法を開発しました。カルボン酸と比較して、ケトンの水素化は簡単に進行するため、多種多様な炭素骨格を持つアルコールの計画的な合成も可能になります。
今回開発したレニウム触媒は、カルボン酸を増炭のうえ水素化し、アルコール原料を多様化するための革新的な発明であり、実用的な方法にもつながるもので、天然に豊富に存在するカルボン酸をバイオマス資源として有効利用し、持続可能な炭素循環社会の実現に寄与すると期待されます。さらに、既に数多く知られている二酸化炭素からカルボン酸を合成する技術と組み合わせることにより、二酸化炭素の資源化に
も貢献できると期待されます。
Catalytic Transformation of Functionalized Carboxylic Acids Using Multifunctional Rhenium Complexes.
Masayuki Naruto, Santosh Agrawal, Katsuaki Toda, and Susumu Saito
Sci. Rep. 7, 3425 (2017). (doi: 10.1038/s41598-017-03436-y)
カルボン酸は、酢酸やアクリル酸などを始め、私たちの身の回りに豊富に存在する物質です。このカルボン酸を、燃料や医薬品など多くの用途に利用できるアルコールに変換する「水素化」は、水しか排出しないクリーンな反応です。そのため、カルボン酸を水素化する触媒はこれまで精力的に開発されてきましたが、カルボン酸は安定した構造のため反応に大きなエネルギーが必要であるほか、水素化できるカルボン酸の種類が限られ、また副生成物が多く目的のアルコールのみを得られない、といった問題点がありました。
本研究グループは、カルボン酸の水素化触媒として、新しいルテニウム錯体を開発し、安定な水素分子とカルボン酸の両方を反応しやすい状態にする重要な触媒構造の原型を見いだしました。本研究成果は、発展途上にあるカルボン酸をアルコールに変換する水素化反応の高効率化・省エネ化を目指すなかで、「触媒構造の原型」と「触媒設計の指導原理」を提供するもので、今後さらに活性の高いカルボン酸の水素化触媒を開発する基盤となると考えられます。
新しい触媒は温和な条件でも反応が進み、水素化できるカルボン酸の種類が大幅に増えたことに加え、カルボン酸と類似した構造を持つエステルやアミドが共存していてもカルボン酸のみが水素化されるという、これまでにない特徴も見つかりました。
カルボン酸は天然に豊富に存在する再生可能資源として近年注目されています。本研究で開発した触媒を発展させることで、生物由来の有機性資源であるバイオマス資源に含まれるカルボン酸をアルコールに変換し、有効利用できると考えられます。カルボン酸は二酸化炭素から合成できるため、二酸化炭素の資源利用にも貢献すると期待されます。
Cationic Mononuclear Ruthenium Carboxylates as Catalyst Prototypes for Self-induced Hydrogenation of Carboxylic Acids
Masayuki Naruto and Susumu Saito
Nat. Commun. 6, 8140 (2015). (doi: 10.1038/ncomms9140) [◀︎ 無料で論文を読むことができます]
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*Shogo Mori, Shu Sakurai, *Hiroshi Naka, *Susumu SAITO
Synlett, 34, 2361–2373 (2023). (DOI: 10.1055/a-2124-4037) [PDF]
Yuki Hashiba, Shogo Mori, Ivven Huang, Yuna Morioka, Hiroshi Naka, *Susumu Saito
Asian J. Org. Chem., 12, e202300230 (2023). (DOI: 10.1002/ajoc.202300230) [PDF]
*Naoki Noto, Akira Yada, Takeshi Yanai, *Susumu Saito
Angew. Chem. Int. Ed., 62, e20221910 (2023). (DOI: 10.1002/anie.202219107) [PDF]
Arylamines as More Strongly Reducing Organic Photoredox Catalysts than fac-[Ir(ppy)3]
ACS Catal., 12, 15400 (2022). (DOI: 10.1021/acscatal.2c05034) [PDF]
[Most Read as of Jan 2023; Highlighted by OPR&D, 2023, 27, 1–9]
*Miho Yamauchi, Hikaru Saito, *Toshiki Sugimoto, Shogo Mori, *Susumu Saito
Coord. Chem. Rev., 472, 214773 (2022). (DOI: 10.1016/j.ccr.2022.214773) [PDF]
Chem. Commun. (Invited in ChemComm “Pioneering Investigators Collection 2022”), 58, 9218–9221 (2022). (DOI: 10.1039/d2cc01701f) [PDF]
Bendik Grømer, Shota Yoshioka, *Susumu Saito
ACS Catal., 12, 1957 (2022). (DOI: 10.1021/acscatal.1c04392) [PDF]
[Editor’s Choice & Front Cover; Most Read as of Jan 2023]
Farzaneh Soleymani Movahed, Siong Wan Foo, Shogo Mori, Saeko Ogawa, *Susumu Saito
J. Org. Chem., 87, 1, 243 (2022). (DOI: 10.1021/acs.joc.1c02318) [PDF]
[Organic Chemistry Portal: https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit8/302.shtm; Org. Chem. Highlights, Mar 27, 2023: https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2023/27March.shtm]
A Highly Durable, Self-Photosensitized Mononuclear Ruthenium Catalyst for CO2 Reduction
Recent Advances in Light-Driven Carbon–Carbon Bond Formation via Carbon Dioxide Activation
Synthesis, 53, 3263 (2021). (DOI: 10.1055/a-1577-5947; Art ID: ss-2021-f0295-st) [PDF]
Shogo Mori, *Susumu Saito
Green Chem. 23, 3575 (2021). (DOI: 10.1039/D1GC00753J). [PDF] (highlighted in back cover)
Shota Yoshioka, Ke Wen, *Susumu Saito
Bull. Chem. Soc. Jpn. 94, 1510 (2021). (DOI: 10.1246/bcsj.20210023).
(Selected Paper) [PDF] [Inside front cover]
Reaction of H2 with Mitochondria-Relevant Metabolites Using a Multifunctional Molecular Catalyst.
Shota Yoshioka, Sota Nimura, Masayuki Naruto, *Susumu Saito
Sci. Adv. 2020, 6, eabc0274 (DOI: 10.1126/sciadv.abc0274). [PDF]
PNNP四座配位子をもつ精密金属錯体触媒を用いる再生可能炭素資源の還元法の開発.
Shota Yoshioka, Jieun Jung, *Susumu Saito
J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2020, 78, 856–866. [PDF]
Farzaneh Soleymani Movahed, Dinesh N. Sawant, Dattatraya B. Bagal, and *Susumu Saito
Synthesis 52, A–J (2020). (DOI: 10.1055/s-0040-1707174) [PDF]
Ag(I)/TiO2-Photocatalyzed N-Methylation of Amino Acids with Methanol
Yuna Morioka, Ivven Huang, *Susumu Saito, and *Hiroshi Naka
ChemRxiv. Preprint (2020). (DOI: 10.26434/chemrxiv.12588266.v1)
J. Am. Chem. Soc. 142, 10261–10266 (2020). (DOI: 10.1021/jacs.0c03097) [PDF]
Spatiotemporal Control of Amide Radicals During Photocatalysis
Shogo Mori, Takahiro Aoki, Kaliyamoorthy Selvam, Shunichi Fukuzumi, Jieun Jung, and *Susumu Saito
ChemRxiv. Preprint (2020). https://doi.org/10.26434/chemrxiv.12040146.v1
Reaction of H2 with Mitochondria-Relevant Metabolites Using a Multifunctional Molecular Catalyst
Catalytic Hydrogenation of Carboxylic Acids Using Low-valent and High-valent Metal Complexes
Shota Yoshioka, *Susumu Saito
Chem. Commun. (Feature Article) (2018), Advance Article (DOI: 10.1039/C8CC06543H) [PDF]
Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
Dinesh N. Sawant, Dattatraya B. Bagal, Saeko Ogawa, Kaliyamoorthy Selvam, *Susumu Saito
Org. Lett. 20, 4397−4400 (2018) (DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01480)
Catalytic transformation of functionalized carboxylic acids using multifunctional rhenium complexes
Masayuki Naruto, Santosh Agrawal, Katsuaki Toda, Susumu Saito*
Sci. Rep.7, 3425 (2017). doi: 10.1038/s41598-017-03436-y
Multifaceted catalytic hydrogenation of amides via diverse activation of a sterically
confined bipyridine–ruthenium framework
Takashi Miura, Masayuki Naruto,Katsuaki Toda, Taiki Shimomura, Susumu Saito*
Sci. Rep. 7, 1586 (2017). doi:10.1038/s41598-017-01645-z
Cationic Mononuclear Ruthenium Carboxylates as Catalyst Prototypes for Self-induced Hydrogenation of Carboxylic Acids
Masayuki Naruto and Susumu Saito
Nat. Commun. 6, 8140 (2015). (doi: 10.1038/ncomms9140)
N-Methylation of Amines with Methanol at Room Temperature
Vasily N. Tsarev, Yuna Morioka, Joaquim Caner, Qing Wang, Richiro Ushimaru, Akihiko Kudo, Hiroshi Naka, and Susumu Saito
Org. Lett. 17, 2530–2533 (2015). (doi: 10.1021/acs.orglett.5b01063)
Synthesis of Propylene from Renewable Allyl Alcohol by Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis
Joaquim Caner, Zijun Liu, Yuki Takada, Akihiko Kudo, Hiroshi Naka, and Susumu Saito
Catal. Sci. Technol. 4, 4093–4098 (2014). (doi: 10.1039/C4CY00329B)
Redox-Selective Generation of Aldehydes and H2 from Alcohols under Visible Light
Zijun Liu, Joaquim Caner, Akihiko Kudo, Hiroshi Naka, and Susumu Saito
Chem. Eur. J. 19, 9452–9456 (2013). (doi: 10.1002/chem.201301347)
Double Molecular Recognition with Aminoorganoboron Complexes: Selective Alcoholysis of β-Dicarbonyl Derivatives
Shunsuke Oishi, and Susumu Saito
Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 5395-5399 (doi: 10.1002/anie.201200304)
Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
Zhao, Yingsheng, Foo, Siong Wan and Susumu Saito
Angew. Chem. Int. Ed., 50, 3006-3009 (2011).(DOI: 10.1002/anie.201006660)
Importance of Open Structure of Non-metal Based Catalyst in Hydrogen Bond-promoted Methanolysis of Activated Amide: Structure Dynamics between Monomer and Dimer Enabling Recombinant Covalent, Dative, and Hydrogen
Bonds.
Shunsuke Oishi, Junichi Yoshimoto, and Susumu Saito
J. Am. Chem. Soc., 131, 8748–8749 (2009).
RhI-catalyzed Hydration of Organonitriles Under Ambient Conditions.
Akihiro Goto, Kohei Endo, and Susumu Saito
Angew. Chem.Int. Ed., 47, 3607–3609 (2008).
Hot Paper; SYNFACTS, 2008; Times cited: 〜90 (as of Sep 1, 2015)
Asymmetric Direct Aldol Reaction Assisted by Water and Proline-derived Tetrazole Catalyst.
Hiromi Torii, Masakazu Nakadai, Kazuaki Ishihara, Susumu Saito, and Hisashi Yamamoto
Angew. Chem. Int. Ed., 43, 1983-1986 (2004).
Times cited: 〜410, in the top 1% within its field(Essential Science IndicatorsSM(as of Sep 1, 2015).